Osmanlılar, XIV. yüzyıl boyunca İstanbul ile sürekli ilgilendiler. Orhan bey ve I.Murad devirlerinde surların önüne kadar gelen kuvvetler, 1340 yılında İstanbul kapılarına dayandılar. Buna karşı koymak amacıyla Bizans imparatoru, Aydın bey tarafından gönderilen dört bin kadar Türkmeni hizmetine almıştı. Orhan bey, kayınpederi VI. İoannes Kantakuzenos(1341-1355) barış içinde yaşadı. Orhan bey zaman zaman ordusuna İstanbul önlerinde geçit resmi yaptırmış, 1375 yılında şehir I.Murad tarafından zapdedilmek  tehlikesi ile karşı karşıya kalmıştır.

İstanbul'un alınması için ilk güçlü kuşatma Yıldırım Bayezid tarafından gerçekleştirilmiştir. Kosova zaferinden sonra Balkan devletleriyle anlaşma yolunu seçen Yıldırım Bayezid, İstanbul'a karşı sert bir politika izlemeye başladı. 1391 yılında, İstanbul surlarına kadar bütün Bizans köylerini zaptetdi. İstanbul'u kuşatarak, yedi ay süren bu kuşatmada surları karadan ağır bir baskı altında bulundurdu. İstanbul'un Haliç ile olan bütün ulaşım ve haberleşmesini de kestirdi.

Yıldırım Bayezid'in ikinci kuşatması Çandaroğlu Ali paşa ve Paleologoslardan VII. İoannes'in de katılmasıyla oldu. 1395 yılının yaz ayları boyunca devam etti. Padişah, Gelibolu'dan gelen gemilerin de kuşatmaya katılmalarını emretti. Fakat kale yıkan toplar henüz kullanılmadığından kuşatmanın sonucu alınamadığı gibi, denizden yapılan kuşatmada sonuçsuz kaldı.

1396 yılında Haçlıların yenilgisiyle biten Niğbolu Zafer'inden sonra Bayezid, İstanbul'u almaya kesin karar verdi. Önce Timurtaş paşazâde Yahşi bey'i Şile'yi almakla görevlendirdi ve ayrıca Boğaziçi'nde Güzelcehisar'ı [Anadoluhisarı) yaptırdı. Bundan sonra II.Manuel'den şehrin hemen teslim edilmesini istedi. İstek reddedilince İstanbul kuşatması yeniden şiddetlendi(1397). Her ne kadar Venedik, Papa, İngiltere, Rus çarı ve Aragon krallarından yardım görüldüyse de bunların istanbul'u kurtarmaya yetmiyeceğini gören II.Manuel, durumu kurtarmak için iki çareye başvurdu. Öncelikle Türkler tarafından sevilen II.İoannes'i saltanata ortak etti. Böylece halkı ve Osmanlı taraflarını kazandı. Sonra da İstanbul'da bir Türk  mahallesi ile cami ve bir mahkeme kurulmasını kabul etti. Yıldırım bayezid anlaşmaya razı olarak kuşatmayı kaldırdı. Kuşatmanın kalkmasından sonra Göynük ve Taraklı Yenicesi'nden bir kısım Türkmen İstanbul'da iskan edildi. Kiliseden çevrilen bir cami kendilerine verildi. Ancak 1402 yılında yapılan Ankara muharebesinden sonra bu halkın İstanbul'dan çıkarılarak tekirdağ civarına gönderildikleri ve XVI. yüzyılda orada kurdukları Göynüklü mahallesinde yaşadıkları bilinmektedir.

Yıldırım Bayezid döneminde son İstanbul kuşatması, 1400 yılında II.Manuel ile Boucicaut'un padişahın doğu seferinde bulunduğu sürede Şile'yi ve istanbul-İzmit arasında ki bazı kaleleri zaptetmesine karşılık başladı. Ancak yaklaşan Timur istilası üzerine bu kuşatma girişimi de sonuçsuz kalmıştır.

Yıldırım Bayezid'in ölümünden sonra oğlu Musa Çelebi, babasının önceleri Bizans'a karşı izlediği politikayı devam ettirmek isteyerek, 1411 yılına Bizans'ı kuşattı. Musa Çelebi de Babası gibi, İstanbul'u karadan ve denizden kuşatmak isteyerek güçlü bir donanma kurdu. Fakat bu donanma Yassıada yakınlarında yapılan savaşta yenildi. Öte yandan II.Manuel, çevredeki tüm köyleri yakmış, halkı İstanbul surları içine toplamıştı. Musa Çelebi otağını Karasurlar karşısında ki bir tepe üzerinde[fatih döneminde Otağtepe] kurdu. Kaledekilerin yaptığı bir çıkış hareketi sırasında Bizans Hazinedarlarından Lukas Notaras'ın kardeşi Türk kuvvetlerinin eline esir düştü. İmparator durumun önemini anlayarak, Bursa'da bulunan Çelebi Mehmet ile anlaşmak istedi. İstanbul'a gönderilen Gebze kadısı Fazlullah ile bir anlaşma yapıldı. Musa Çelebi, İncügez'de kardeşi Çelebi Sultan Mehmed'i yendi, fakat İstanbul kuşatmasına devam edemedi. Karadan İstanbul'u kuşatan kuvvetlerini geri çekmek zorunda kaldı.

II.Murad devrinde İstanbul altıncı kez kuşatıldı. Bu kuşatma öncekilere ooranla çok daha etkili  ve şiddetli oldu. 24 Ağustos 1422 yılında yapılan bu kuşatmada, Bizans kuvvetlerinin etkin ve başarıyla karşı koymaları üzerine kuşatma kaldırıldı. II.Murad, bir  daha İstanbul'u kuşatmadı. İmparator II.Manuel'in yerine geçen İmparator VIII. İoannes Paleologos ile bir anlaşma imzaladı.[22 Şubat 1425]. Bu anlaşmaya göre imparator yılda 300 bin akçelik bir vergi ödeyecek, fakat Misivri, terkoz gibi yerleri ve vardar bölgesini muhafaza edecekti. II.Murad, 3 şubat 1451 günü Edirne'de vefat edince 22 Şubat 1452 yılında yerine geçen oğlu II.Mehmed İstanbul'u fethetmek için çalışmalara başladı. Bizans'da bir  süre önce yönetim ve saltanat değişikliği olmuş, ölen imparatorun yerine oğlu Drageses[Dıraçlı] diye de ün kazanan XII. Konstantinos Paleologos geçmişti(6 kasım 1449). Bu sırada Bizans imparatorluğu, Osmanlı İmparatorluğunun gittikçe genişleyen toprakları arasında sıkışıp kalmıştı. Bütün imparatorluk, Marmara kıyısında ki Silivri kalesi, Vize ve Misevri gibi kasabalarla İstanbul'dan ibaretti. Silivri, Vize gibi kaleleri Bizans elinde tutuyordu, çünkü  şehrin karnını doyuracağı tarım ürünleri Trakya'nın bu kesiminden elde ediliyordu. Bu kaleler aynı zamanda Trakya ve Rum köylüleri için bir sığınak gibiydi.

II.Mehmed tahta çıktığında en büyük düşüncesi İstanbul'u almaktı. Ona göre Anadolu ve Trakya ancak bu yolla birbirleri iile bağlanabilirlerdi. Padişah tahta çıkışından sonra Bizanslılar ile ilk temas, Edirne'ye tebrik için gelen XII.Konstantinos'un elçileriyle yapıldı. Daha sonra Şehzede orhan için verilen verginin arttırılması konusunda bir Bizans elçisi geldi.

İstanbul'un fethi  ile ilgili çok detaylı bilgiyi sitemizin " İstanbul kuşatması " bölümünde inceleyebilirsiniz.